הטבות המס המוקנות להקצאת אופציות/מניות לעובדים באמצעות נאמן מותנות, בין היתר, בכך שהאופציות/מניות תוחזקנה בידי הנאמן עד "תום התקופה". "תום התקופה" לעניין זה הוא כחלוף 12 חודשים ממועד ההקצאה (כשההקצאה במסלול הכנסת עבודה) 24 חודשים מההקצאה (כשההקצאה במסלול רווח הון), או בהתקיים מאורע שהוא בגדר "מכירה שלא מרצון".

ביום 1.11.2017 פורסמו תקנות מס הכנסה (מכירה שלגביה תום התקופה הוא במועד המכירה), התשע"ח-2017, אשר מרחיבות את הגדרת המונח "מכירה שלא מרצון", כך שזו תכלול גם מכירות כמפורט להלן, ובלבד שניתן לכך אישור מראש של המנהל, אשר רשאי להתנות את האישור בתנאים:

• מכירה של כלל מניות העובדים במסגרת מכירת מניות החברה המקצה למי שרכש 80% לפחות מההון המונפק של החברה המקצה, ובלבד שהרוכש אינו קרוב של החברה המקצה או של בעל מניות המחזיק 25% לפחות מהזכויות בה;
• מכירת מניות במסגרת הליכי פירוק מרצון, אשר בסמוך לה נמכרו פעילות החברה המקצה ונכסיה למי שאינו בעל שליטה בחברה.

יצוין כי גם ערב התקנת התקנות נהגה רשות המיסים לאשר, בתנאים מסוימים, כי מכירה כפויה של מניות העובדים במסגרת עסקה למכירת מניות החברה המקצה, לא תחשב הפרת תנאי סעיף 102 לפקודת מס הכנסה [נוסח חדש].